Đừng lầm lẫn với amino axit Alanin.
Anilin | |||
---|---|---|---|
![]() ![]() | |||
Tổng quan | |||
Tên khác | Phenylamin Aminobenzen Benzenamin | ||
Số CAS | [62-53-3] | ||
Công thức hóa học | C6H7N | ||
SMILES | NC1=CC=CC=C1 | ||
Khối lượng phân tử | 93,13 g/mol | ||
Bề ngoài | chất lỏng ko màu | ||
Thuộc tính | |||
Tỷ trọng và pha | 1,0217 g/ml, lỏng | ||
Độ hoà tan nhập ethanol, aceton | có thể hoà tan | ||
Nhiệt nhiệt độ chảy | - 6,3 °C | ||
Nhiệt phỏng sôi | 184,13 °C | ||
Độ hoà tan nhập nước | 3,6 g/100 ml ở 20 °C | ||
Hằng số axit (pKa) | 4.87 | ||
Hằng số base (pKb) | 9.4202 | ||
Độ nhớt | 3,71 cP ở 25 °C | ||
Dữ liệu nhiệt độ động | |||
Entanpy cháy ΔcH |
-3394 kJ/mol | ||
Nguy hiểm | |||
MSDS | MSDS ngoài | ||
Phân loại của EU | Độc (T) Gây ung thư Gây đột trở nên gen Nguy hiểm với môi trường | ||
NFPA 704 |
| ||
Nguy hiểm | R23/24/25, R40, R41, R43, R48/23/24/25, R68, R50 | ||
An toàn | S1/2, S26, S27, S36/37/39, S45, S46, S61, S63 | ||
Dữ liệu bửa sung | |||
Cấu trúc và tính chất |
n, εr, v.v.. | ||
Tính chất nhiệt động |
Pha Rắn, lỏng, khí | ||
Anilin (dữ liệu)#Phổ | UV, IR, NMR, MS | ||
Hóa hóa học liên quan | |||
Amin thơm tho liên quan | 1-Naphthylamin 2-Naphthylamin | ||
Hợp hóa học liên quan | Phenylhydrazin Nitrosobenzen Nitrobenzen | ||
Ngoại trừ đem thông tin không giống, những dữ liệu được lấy ở 25 °C, 100 kPa Thông tin cẩn về sự việc lắc đầu và tham lam chiếu |
Anilin (bắt mối cung cấp kể từ từ giờ Pháp aniline /anilin/),[1] còn được ghi chép là a-ni-lin,[1] cũng còn được gọi là phenyl amin hoặc amino benzen là thích hợp hóa học cơ học nằm trong mặt hàng đồng đẳng amin với công thức phân tử C6H7N. Nó là một trong trong mỗi amin thơm tho giản dị nhất và cần thiết nhất. Ứng dụng đa phần của chính nó là nhằm tạo ra PU (poly ure). Giống giống như các amin thơm tho không giống, nó đem mùi hương không dễ chịu của cá ươn. Anilin không nhiều tan nội địa (trừ Lúc đun sôi), Lúc chạc nhập domain authority sẽ gây ra phỏng rát. Cồn, xăng, dầu chiên đơn giản hòa tan anilin bởi vậy nhằm xử lý những anilin bị sụp đổ, người tớ người sử dụng chạm hoặc xăng. Anilin cũng là một trong độc hại đem mùi hương xốc. Nó cháy đơn giản đưa đến sương.
Cấu trúc[sửa | sửa mã nguồn]
Bao bao gồm một group phenyl link với cùng 1 group amin. Anilin là một trong phân tử khá hình tháp, với việc lai tạp của nitơ ở ở đâu đó đằm thắm sp 3 và sp 2 . Kết trái ngược là, cặp nitơ đơn độc nằm trong một orbital lai hóa sp x với đặc điểm p cao. Nhóm amino nhập anilin bằng phẳng rộng lớn (ví dụ, nó đem dạng "hình tháp nông hơn") đối với group amino nhập amin phệ, vì thế sự phối hợp của cặp đơn với group thế aryl . Hình học tập để ý được phản ánh một thỏa hiệp đằm thắm nhì nguyên tố cạnh tranh: 1) ổn định toan của cặp e N nhập một tiến trình với hero cần thiết của thiên pyramidalization (quỹ đạo với s hero thấp về năng lượng), trong lúc 2) delocalization của N cặp đơn lẻ nhập vòng aryl đưa đến sự thuần nhất (một cặp đơn lẻ nhập một tiến trình p đơn thuần đưa đến sự xen phủ cực tốt với những obitan của khối hệ thống vòng π của benzen). [7]
Phù phù hợp với những nguyên tố này, những anilin được thay vì những group cho tới năng lượng điện tử đem hình chóp rộng lớn, trong lúc những anilin đem group rút năng lượng điện tử tiếp tục bằng phẳng rộng lớn. Tại anilin u, cặp đơn lẻ đem ký tự động xấp xỉ 12% s, ứng với quy tắc lai sp 7.3 . [7] (Để đối chiếu, những ankylamin thông thường đem những cặp đơn lẻ trong những orbital ngay gần với sp 3. )
Góc hình chóp đằm thắm link C – N và phân giác của góc H – N – H là 142,5 °. [8] (Để đối chiếu, nhập metylamin hình tháp mạnh rộng lớn, độ quý hiếm này là ~ 125 °, trong lúc nitơ bằng phẳng như của formamit đem góc 180 °.) Khoảng cơ hội C – N cũng ngắn lại hơn nữa ứng. Trong anilin, phỏng lâu năm link C – N là một trong những,41 Å, [9] so sánh với cùng 1,47 Å so với xyclohexylamin, [10] đã cho thấy link π một trong những phần đằm thắm N và C. [11]
Điều chế[sửa | sửa mã nguồn]
Đầu tiên, benzen được nitrat hoá vì thế láo lếu thích hợp đậm quánh axit nitric và axit sunfuric ở 50-60 °C, đưa đến nitrobenzen:
Đây là một trong trong mỗi tiến độ tạo ra nguy nan nhất vì thế phản xạ toả nhiệt độ mạnh, rất có thể tạo nên nổ.
Tiếp theo đuổi, nitrobenzen được gửi hoá trở nên anilin:
Các hóa học xúc tác chủ yếu được dùng là những sắt kẽm kim loại group 10 như nickel, palladium và platin.
Xem thêm: truyện hổ ái tử đằng
Ngoài đi ra, anilin rất có thể được pha trộn Theo phong cách không giống kể từ amoniac và phenol đem xuất xứ kể từ cumene .
Tính chất[sửa | sửa mã nguồn]
Oxi hoá[sửa | sửa mã nguồn]
Anilin oxi hoá lừ đừ nhập bầu không khí, tạo nên những vết gray clolor đen giòn.
Tính base[sửa | sửa mã nguồn]
Anilin là một trong base yếu đuối. Những amin thơm tho như anilin đem tính base yếu đuối rộng lớn amoniac. Anilin vô cùng không nhiều tan nội địa tuy nhiên nước đung nóng rất có thể hòa tan được anilin. Dung dịch của chính nó ko thực hiện thay đổi màu sắc quỳ tím.
Tính hóa học của vòng benzen[sửa | sửa mã nguồn]
Do phân tử đem group -NH2 nên tỷ lệ electron của vòng benzen cao hơn nữa đối với benzen. Do cơ, Lúc triển khai phản xạ thế thì 2 địa điểm ortho và para(so với group -NH2) sẽ tiến hành ưu tiên thế và phản xạ ra mắt khá đơn giản.
Tính hóa học của tập thể nhóm amin[sửa | sửa mã nguồn]
Anilin phản xạ với acid nitrogen ở nhiệt độ phỏng thấp (0-5 phỏng C) sinh đi ra những thích hợp hóa học diazoni
C6H5NH2 + HONO -> C6H5N2+Cl- + 2H2O
Các thích hợp hóa học diazoni lại là chi phí hóa học tạo ra dung dịch nhuộm azo. Do cơ, một lượng rộng lớn anilin được tạo ra nhằm là nguyên vật liệu tạo ra những loại thuốc chữa bệnh nhuộm không giống.
Anilin cũng đều có kĩ năng phản xạ với những alcohol. Đây được gọi là phản xạ Friedel- Craft.
C6H5NH2 + 2CH3OH → C6H5N(CH3)2 + 2H2O
C6H5NH2 + CH3OH → C6H5NHCH3+ H2O
Anilin cũng rất có thể phản xạ thẳng với những dẫn xuất halogen, cũng nhận được những thích hợp hóa học amin bậc nhì hoặc bậc phụ vương. Sau cơ, NaOH/KOH sẽ tiến hành dùng nhằm tách acid halogenic thoát ra khỏi láo lếu thích hợp.
Ứng dụng[sửa | sửa mã nguồn]
Phần rộng lớn anilin được dùng làm tạo ra metylendianilin. Hình như, bọn chúng còn được dùng làm tạo ra dung dịch nhuộm, chế trở nên cao su thiên nhiên, tạo ra polime, dung dịch chữa trị bệnh dịch....
Một lượng rộng lớn anilin được dùng làm tạo ra 4,4′-Methylenedianiline ( MDA ) nhưng mà chủ yếu này lại được dùng làm tạo ra Auramine O.
Xem thêm: doi hinh dau si
Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]
- ^ a b Đặng Thái Minh, "Dictionnaire vietnamien - français. Les mots vietnamiens d’origine française", Synergies Pays riverains du Mékong, n° spécial, năm 2011. ISSN: 2107-6758. Trang 49.
Liên kết ngoài[sửa | sửa mã nguồn]
- Avogadro savety sheet Lưu trữ 2006-10-04 bên trên Wayback Machine
- Acros savety sheet
- International Chemical Safety Card 0011
- National Pollutant Inventory - Aniline Lưu trữ 2006-09-10 bên trên Wayback Machine
- NIOSH Pocket Guide đồ sộ Chemical Hazards
- IARC Monograph "Aniline" Lưu trữ 2005-10-12 bên trên Wayback Machine
- Computational Chemistry Wiki entry Lưu trữ 2007-09-27 bên trên Wayback Machine
- Aniline electropolymerisation
Bình luận